Im Mittelalter verläuft die Grenze zwischen dem Bistum Utrecht (bzw. der Grafschaft Twente) und dem Fürstbistum Münster entlang der heutigen Staatsgrenze bei Enschede. Das Aamsveen ist ein Grenzmoor. Wo die Grenze genau verläuft, ist lange Zeit unklar. Erst am Ende des Mittelalters wird sie festgelegt. Aus historischen Quellen geht hervor, dass es schon mindestens seit 1541 viele Grenzkonflikte gab. Nach dem Krieg gegen Frankreich schließen die Niederlande 1816 einen endgültigen Grenzvertrag mit den neuen preußischen Bauern.